Historicamente “bandeiras” eram as expedições organizadas pelos bandeirantes em busca de pedras preciosas, escravos e expansão do espaço geográfico brasileiro. Tais viagens, que aconteceram predominantemente entre os séculos XVI e XVII ficaram conhecidas como bandeiras e seus líderes costumavam carregar seus símbolos ou mesmo uma bandeira da Cruz de Cristo, figura que está marcada no brasão da cidade de São Paulo e do Estado de Mato Grosso.
Assim como no caso da cidade do Rio de Janeiro, São Paulo também possuiu bandeiras da época do Reino Unido e do Império. As bandeiras da época eram do Senado da Câmara, um equivalente à Câmara de Vereadores, instalava-se juntamente com a criação de vilas e cidades.
A primeira bandeira paulistana, por assim dizer, possuía um brasão português, em estilo barroco, bem ornamentado, tendo por timbre uma coroa real em um campo azul. Existem registros de que este ficou sendo o símbolo paulistano até a proclamação da república.
Somente em 05 de março de 1987 através da Lei 10.260/87 é que São Paulo passou a ter sua bandeira oficial, houve ainda uma pequena alteração no brasão tendo em vista que o listel passou a ser de goles, com a divisa “NON DUCOR DUCO”, em letras de prata.
A bandeira, mantida pelo Lei 13.331/2002, que revogou a Lei anterior mas tão somente para incluir o hino de São Paulo, e assim descreve a bandeira paulistana:
“Art. 6º A Bandeira do Município de São Paulo assim se descreve: retangular, de branco, com uma cruz vermelha, firmada, aberta e de braços alargados, da Ordem de Cristo, tendo, brocante sobre o cruzamento de seus braços, um círculo de branco, debruado de vermelho, carregado do Brasão de Armas do Município (Anexo 3).
- 1º Tem a Bandeira 14m (quatorze módulos) de altura por 20m (vinte módulos) de largura; os braços da cruz têm 3m (três módulos) de largura, 8m (oito módulos) na parte mais larga, principiando o alargamento a 1,5m (um módulo e meio) de distância das extremidades; a abertura tem 1m (um módulo) de largura e a linha mediana do braço vertical se situa a 7m (sete módulos) de distância da tralha; o círculo tem 8,5m (oito módulos e meio) de diâmetro, o debrum tem 0,3m (três décimos de módulo) de largura e o Brasão de Armas, ao centro do círculo, 6m (seis módulos) de altura (Anexo 4).
- 2º A Bandeira de que trata este artigo tem a seguinte interpretação: o branco simboliza a paz, a pureza, a temperança, a verdade, a franqueza, a integridade, a amizade e a síntese das raças que, amalgamadas, dão pujança à cidade de São Paulo,e a cor vermelha é indicativa de audácia, coragem, valor, galhardia, intrepidez, nobreza conspícua, generosidade e honra, cores apropriadas para representar os atributos da gente paulistana. A cruz evoca a fundação da Cidade à sombra do Colégio dos Padres Jesuítas e, por ser a da Ordem de Cristo, alude aos primórdios da colonização do Brasil, época em que surgiu São Paulo. É o círculo emblema da eternidade, afirmando ânimo de que se investem os munícipes de defender a perene posição de São Paulo como Capital e Cidade Líder de seu Estado.”