Toda a história da região onde hoje fica o bairro do Itaim está ligada à família Couto de Magalhães. Político da época do Império, o general José Vieira Couto de Magalhães adquiriu a área em meados do século XIX. Anteriormente, o terreno havia passado pelas mãos de quatro proprietários.
Magalhães arrematou, em 1896, 120 alqueires de capoeiras e restingas, 80 de pastos e 30 de terras cultivadas. Segundo um mapa da época, o sítio se estendia das margens do Rio Pinheiros até onde, mais tarde, viria a ser construído o Parque do Ibirapuera, hoje um dos principais pontos de lazer de São Paulo.
Apesar de não ter se casado, o general teve um filho, José Couto de Magalhães, com uma índia do Pará. Em 1898, com a morte do general, seu filho herdou o local conhecido como Chácara do Itahy (pedra pequena, em tupi). Em 1907, Leopoldo Couto de Magalhães, irmão do general, comprou as terras por 30 contos de réis, fixando residência no lugar.
Bibi era como as escravas chamavam o filho do médico Leopoldo Couto Magalhães, dono da Chácara, que cresceu e virou o “Seu Bibi”. A palavra Bibi viria a acompanhar o nome do bairro antes chamado Rio das Pedras. A Rua Renato Paes de Barros se chamava Rua Bibi, em sua homenagem. A Rua João Cachoeira leva o nome de um escravo da família, que vivia cantando e contando casos por ali.
A sede da chácara, conhecida como Casa Bandeirista do Itaim, localizava-se no início da atual Rua Iguatemi. Tombada pelo Patrimônio Histórico, foi, porém, destruída pelos seus atuais proprietários. Antes, por vários anos, tinha sido um sanatório (Casa de Saúde Bela Vista), fundado em 1927, pelo médico Basílio Marcondes Machado, onde doentes mentais ou dependentes químicos de famílias abastadas se tratavam.
Com o falecimento de Leopoldo, o local foi dividido entre seus herdeiros, Leopoldo Couto Magalhães Júnior, “Bibi” que era conhecido por possuir um dos primeiros automóveis da região e pelo hábito de usar boné de bico, continuou residindo na casa até a segunda metade da década de 1920.
O filho de Bibi, Arnaldo Couto de Magalhães, foi o responsável pelo loteamento da chácara. Na década de 1920, surgiram pequenos sítios de um hectare, vendidos a italianos vindos da Bela Vista/Bixiga, um bairro central. Eles produziam verduras e legumes para o abastecimento local e dos bairros vizinhos.
As terras foram vendidas e revendidas entre as décadas de 20 e de 50 e a ocupação da várzea, próxima ao Rio Pinheiros, propiciou a atividade de barqueiros, olarias e portos de areia, que forneciam tijolos e telhas para construções.
Para diferenciar do Itaim Paulista, um subúrbio de São Paulo, depois da Penha de França, os moradores da região passaram a se referir ao local como os “terrenos do Bibi” ou Itaim Bibi.
